在《庄子》内篇中，孔子与老子并没有直接见面、对话。两人唯一的关联，是在《德充符》中，老子通过叔山无趾的阐述，表示希望能让孔子“以死生为一条，以可不可为一贯”，以“解其桎梏”。由此可知，在内篇中，老子应是同情叹惋孔子之受桎梏，希望能解除其束缚。
孔子与老子是否真有会面之事，早已无从考察。然而，此事除了出现在《庄子》外杂篇外，也曾出现在《礼记曾子问》、《史记老庄申韩列传》、《史记孔子世家》和《孔子家语观周》等篇章。可见当时之儒者、道者多借“孔老会面”此一主题抒发己见。
《庄子》外杂篇中，道家后学创造出许多孔老会面与对话的场景。孔老讨论的焦点，集中在“大道”与“人性”的问题上。有时是孔子呈现出求道若渴的低姿态；有时是老子教训孔子之执迷不悟。外杂篇安排孔子向老子问道，当然蕴含着儒家有其不足，应向道者学习的意味，儒、道自然高下立判。然而，老子愿意“改造”孔子，正代表其认为孔子仍有提升、超越的可能。
值得注意的是，《天运》篇中老子教导孔子之言，所反映的并非是原始道家思想，而是黄老道家思想。这也说明了，无论原始道家，抑或黄老道家，皆以“孔老会面”一事寄托己意。
《知北游》中的“孔子问于老子”
外杂篇中，时常出现孔子向老子问道的场景，如《知北游》中老子指出：疏通心灵、超越智慧，才能悟道，是以此“斋戒”即“心斋”也。道“难言”，但语言仍具引导、启发作用，故勉强为孔子说个概略。
老子先从“昭昭生于冥冥，有伦生于无形”说起，说到天地、日月、万物皆因道而各得其正，得道者更能“用心不劳，其应物无方”。人于天地之间，也是依循道化而生而死，人们以为有寿夭之别，其实只是一瞬之间，何必执着？
“不形之形，形之不形”，从无形到有形，又由有形回归无形，这是所有人共同的回环往复之途。唯有得道之圣人与众人不同，他不求博学多智、能言善辩，与道合一，却从不论述大道。有趣的是，老子大谈道之境界，先是详细叙述道之情状与功用，后又认为大道不可听闻，亦不可论述。点出了“道”不得不落于言诠，却又无法完全借“言”而传的微妙关系。
在道家后学那些向往老庄道术者的眼中，老子是“淡然独与神明居”的得道者。后学者对于“道”境的描述，由简略走向详细，由无言走向有言，以譬况之言铺陈隐喻“道”之无所不在、充塞天地，多少是受到战国时期论辩之风的影响。
外杂篇的作者正是托言于老子，以论述“道”境。那么，道家后学又多设计了一个“孔子问于老子”的情节，意义为何？
这代表道家后学仍秉持“道可道，非常道”理念，老子本不欲多言大道，是因为孔子谦虚求教，所以才勉强言之。这不但证明了只有道家老子能体证大道，而且孔子也有求道之心，孔子的生命仍有向上提升、超脱世俗的机会。
《天地》、《天运》中的“孔子向老子请教圣人之道”
再看《天地》篇。孔子以公孙龙“离坚白”之说，向老子请教圣人之道。老子认为，辩者只是被技艺、才能所束缚，导致形体劳累、心神不宁的人罢了，他们的聪敏与才能，反将招致灾祸。多数人是有形体而无知无闻，难得的是与大道俱存、物我相融之人。唯有忘物、忘天以忘己，才能与天合德，此即“入于天”。就表面的文字来看，老子似乎是针对名家而发，但老子说话的对象却是孔子，这其实是“一箭双雕”——批判名家、反省言辩的同时，也在批判儒家对才能、智慧的重视无益于大道。一句“丘，予告若，而不能闻与而所不能言”直接批评孔子尚未通达大道，不能了解至理。
那么，道家后学为何不安排老子直接与名家学者对话呢？恐怕正是因为道家后学认为，相较于名家来说，孔子较可能由迷转悟，领悟道家之理。
果然，孔子在《天运》篇中，终于悟道了。孔子依旧是以求教者的身份，向老子请教。孔子自言，其以研读六经的方式，向君王要求爵位，结果七十二君中，无一人愿意用他。
这其实是在讽刺当时的儒家后学——他们以为精熟六经，就可以以古制今。儒者以此来寻禄求誉，更让道家后学不齿。
在老子看来，无论先王六经，抑或孔子之言，皆“陈迹”也，无法顺应时局的变化。性、命、时、道潜藏于生命流行之中，似存若亡，无迹可寻，是以“难明”。“道”一旦进入说解，即陷入“分别义”。先存探求之心，反而将因执着于“迹”，而惘然无所得。换言之，唯随任自然之化，才能自安；唯有自安，才能安人。孔子在老子的提点下，三月后悟道，了解行为处事都必须随顺自然变化，才能安时处顺。老子最后“可，丘得之矣！”的认同，确认孔子成为得道之人。在《天运》篇中，孔子本是求道者，在听闻老子的一番话后，彻底悔悟，进而转化为悟道者。
《田子方》中“孔子惊叹老子境界之高”
在《田子方》中，孔子也呈现了同样的变化。在这则文字中，孔子惊叹于老子“遗物离人而立于独”的境界。
老子形似槁木，实是“游心于物之初”。寂静无言中，蕴藏着万物生机，动与静并非二端，静中涵藏着动，虽是沉默，却是充满创造力的沉默。
这样的境界难以智慧认知、以言语说明，但是，老子还是尝试为孔子说明概况：阴阳发乎天地，二气互相交融，万物便因此而产生。日月运行，万物生灭，循环往复，而不知其宗。人若能游于此至乐之境，即是“至人”。生死乃旦夕之事，何况祸福？外境变化无常，何足以患心？真正可贵的是自身之主体。孔子听闻后大叹“夫子德配天地，而犹假至言以修心”，佩服老子以至言修养心性。老子则澄清，“至人”不修而自明，不必如“克己复礼”工夫般刻意去修持，“心”无需“修”，无心反能处顺。求索语言文字的意义、模仿先圣之修养工夫、执定于某一标准，其实也就失落了主体性与“至言”所能展现的各种可能。
在此，老子不但为孔子解说了道境，也破解了孔子对“修养工夫”的执着。孔子在见老子之后，马上将自己受教于老子之事告诉颜回。孔子感叹自己以往不知“道”，幸而老子开示，才让自己得以窥见天地之大全。
显而易见，庄子后学的思路是：孔子向老子求道，成为悟道者之后，又传授颜回。在《庄子》内篇中，只见老子有心拯救孔子，而尚未付诸行动；只见孔、颜皆为道家之人，论心斋坐忘之功夫。在外杂篇中，庄子后学则将不同的寓言连贯起来，其新增的关键就在于“孔子向老子求道”。因为孔子求教于老子，是以孔子能悟道，并以此影响颜回。
由是以知，在道家后学认为，在这些非道者之中，孔子最有转化、提升的可能性。
《天运》中处处显现出黄老道家的义理倾向
在上述“孔老会面”的寓言中，《天运》篇中的老子思想与他篇殊异，其文曰：“（孔子）五十有一而不闻道”，这是讽刺《论语》中孔子自谓“五十而知天命”的说法。
孔子所谓的“知天命”，在道家看来，仍然是不识天地、未达大道。文中又称孔子为“北方之贤者”，与老子这位“南方之贤者”分庭抗礼，显现出南北道术之不同，当然也蕴含着“南方之贤者”高于“北方之贤者”的意味。孔子自言其求道的过程，是借着探求“阴阳度数”去求取大道，结果一无所得。事实上，孔子本身并不热衷于阴阳度数的研究，此处老子所批评的，显然是战国时期部分倾向研究阴阳五行的儒生。
道家后学虽然将茅头指向“孔子”，但这位“孔子”并不只是单纯地代表儒家。在道家后学的观念中，就强调才能、技艺这点来看，名家、儒家无别；就标举“爱”这点来看，墨家、儒家无别；就热衷阴阳度数来看，阴阳家与部分儒生也无别。
由此看来，“孔子”已经成为“箭靶型人物”。“孔子”不仅代表后世的儒家后学，甚至连其他各家相关的学说，也可以含纳在内。
《天运》篇中说逍遥大道可以借路于仁、寄宿于义，又说遵循自然变化的道家圣人能使用八项“正人之器”，处处都显现出黄老道家“采儒墨之善，撮名法之要”的义理倾向，而此举是为了达到“指约而易操，事少而功多”的目的，明显与其他文字有所不同。可见道家后学的立场出现分歧，唯一相同的是，他们都以“孔老会面”作为论述己见、阐扬学说的场景。
